Крепкий орешек

Крепкий орешек (разговорное) – о человеке, отличающемся твердым характером; о труднодоступной цели, трудной, неразрешимой задаче.

В основе выражения — реальный факт: взятие Петром I шведской крепости Нотеборг, в прошлом — русского города Орешек. «… зело крепок сей орех был, однако ж, слава Богу, счастливо разгрызен», — писал Петр I.

В оформившемся переносном значении — «что-либо, трудноподдающееся силе, пониманию и т.п.» — для словосочетания “крепкий орешек” была утрачена связь с собственным именем Орешек, но возникла параллель с нарицательным словом “орешек”.

Либава была очень крепким орешком… в районе Либавы насчитывалось семнадцать батарей только среднекалиберной зенитной артиллерии.
В. Раков

Шувалов оказался крепким орешком: на судака съездить с руководством отказался, квартиру не просил, даже спецснабжение ему не требовало — питался в рабочей столовой.
В. Орлов