Первоисточник выражения — басня «Пустынник и медведь» (1818) И. А. Крылова (1769—1844).
В басне говорится о том, как Медведь, желая услужить своему другу Пустыннику (отшельнику) и прихлопнуть муху, севшую тому на лоб, убил вместе с ней и самого Пустынника:
Вот Мишенька, не говоря ни слова,
Увесистый булыжник в лапы сгреб.
Присел на корточки, не переводит духу,
Сам думает: «Молчи ж, уж я тебя, воструху!»
И у друга на лбу подкараулил муху,
Что силы есть — хвать друга камнем в лоб.
Удар так ловок был, что череп врозь раздался
И Мишин друг лежать надолго там остался.
В крыловском произведении выражения «медвежья услуга» нет: оно сложилось позднее, как читательский комментарий к сюжету и морали этой басни и в таком виде вошло в фольклор.
Употребляется иронически об услуге, которая приносит больше вреда, чем пользы.